В 2014 г. редколлегия "Менестреля" учредила Международную литературную премию имени И.Ф.Анненского. Премия создавалась с целью поддержки талантливых литераторов, живущих в разных концах русскоязычного мира, и пропаганды их творчества. Премия вручается за лучшую рукопись неизданной книги и используется для её издания. Как правило, жюри стремится в каждом премиальном сезоне включить в число победителей лучших авторов из столицы, из провинции и из русского зарубежья. В жюри премии в разные годы участвовали литераторы с мировыми именами - Алексей Алёхин, Нина Садур, Николай Коляда, Олеся Николаева, Станислав Минаков, Евгений Попов, Мария Арбатова, Владимир Берязев, Олег Дозморов и другие. Первый конкурс вызвал широкий общественный резонанс, на него поступило более 1000 заявок из России, ближнего и дальнего зарубежья. Вручение премии состоялось в декабре 2014 года в клубе "Классики XXI века" в московской библиотеке им. А.П.Чехова. Победители конкурса в дальнейшем успешно номинировались с изданными книгами на другие премии - "Национальный бестселлер", Патриаршую литературную премию, премию имени Л.Н.Мартынова и др. В 2015 г. по причине недостатка средств премию было решено заморозить. В 2019 г., к 110-летию со дня смерти И.Ф.Анненского, премия была возрождена. На конкурс поступило более 1500 заявок. Вручение премии прошло в день смерти Анненского, 13 декабря 2019 года, в Малом зале Центрального дома литераторов. В 2020 году прошёл очередной конкурс, были объявлены имена победителей. По причине сложной эпидемиологической обстановки вручение премии было перенесено. Лауреаты были награждены 20 февраля 2021 года в Малом зале Центрального дома литераторов.